Destio небольшой блог

Ориентация заместителей в 5 и 6 положениях у замещенных урацилов

Все рассчитано TPSS/6-311+G(d,p)

5-аминоурацил (5AmU)
Газовая фаза:
A, B, C, D, E аминогруппа выше плоскости, немного по O8
Специфическая сольватация +5 H2O:
A, B, D аминогруппа выше плоскости. В таутомере C ниже, при этом в переходном состоянии A-C аминогруппа выше — выгоднее
5-метилурацил (5MeU)
Газовая фаза:
A, B, C, D, E метил плоский, по С6
Специфическая сольватация +5 H2O:
в таутомерах A, B, C, D метильная группа ориентирована протоном к C6
5-гидроксиурацил (5OHU)
Газовая фаза:
A, B, C, D, E гидроксил плоский, по O4
Специфическая сольватация +5 H2O:
A, B, C, D, E гидроксил плоский, по O4
5-гидрокси-6-метилурацил (5OH6MeU)
Газовая фаза:
A, B, C, D гидроксил плоский, по О8. Метил плоский, по O11
Eгидроксил плоский, по О8, метил плоский, по N1.
F гидроксил значительно выдается вниз из плоскости, по C6, метил по N1, в плоскости.
Специфическая сольватация +5 H2O:
A, C, D гидроксил как в 5OHU, метильная группа ориентирована по O5 и чуть повернута вниз. B — аналогично, но метил чуть выше кольца.
5-амино-6-метилурацил (5Am6MeU)
Газовая фаза:
Таутомер D, аминогруппа по O8, ниже плоскости. Метил вниз симметрично
E, аминогруппа как в D, метил по N1, чуть выше
Специфическая сольватация +5 H2O:
A, D аминогруппа по O4, ниже плоскости, метил по N5, чуть выше.
B, C, E аминогруппа как в А, метил по воде, чуть выше.
6-метилурацил
Газовая фаза:
А, B, С, D, E метил плоский, по С5
Специфическая сольватация +5 H2O:
А, B, С, D, E метил плоский, по С5

Ближайшие сообщения:

Похожие сообщения:

Комментарии к этой записи отключены.